Gli idrocarburi sono i composti più semplici della chimica organica: contengono soltanto carbonio e idrogeno, ma la loro varietà strutturale è alla base di combustibili, plastiche e farmaci.
La chimica organica nasce nell'Ottocento, quando Wöhler sintetizzò l'urea a partire da una sostanza inorganica, dimostrando che i composti del carbonio non richiedono una misteriosa forza vitale. Oggi questa disciplina studia milioni di molecole basate sulla straordinaria capacità del carbonio di formare quattro legami covalenti stabili. L'atomo di carbonio può legarsi a sé stesso creando catene lineari, ramificate o cicliche, oltre a legami singoli, doppi o tripli. Gli idrocarburi rappresentano la famiglia fondamentale da cui derivano, per sostituzione di atomi di idrogeno, tutte le altre classi organiche. La loro classificazione si basa sul tipo di legame e sulla struttura della catena carboniosa. Comprendere gli idrocarburi significa quindi possedere la grammatica essenziale per leggere l'intera chimica del vivente e dei materiali.
Classificazione e nomenclatura IUPAC
Gli idrocarburi si dividono in alifatici e aromatici, in base alla presenza o meno dell'anello benzenico. Gli alifatici comprendono gli alcani, con soli legami singoli C–C e formula generale CnH2n+2, gli alcheni, con almeno un doppio legame e formula CnH2n, e gli alchini, con almeno un triplo legame e formula CnH2n-2. Gli alcani si dicono saturi perché ogni carbonio lega il massimo numero di idrogeni possibile, mentre alcheni e alchini sono insaturi e quindi più reattivi. La nomenclatura IUPAC prevede di individuare la catena più lunga contenente il gruppo funzionale, numerarla assegnando ai sostituenti i numeri più bassi e indicare i sostituenti in ordine alfabetico con i relativi prefissi moltiplicativi. I suffissi distinguono la classe: -ano per gli alcani, -ene per gli alcheni, -ino per gli alchini, con un numero locante che indica la posizione dell'insaturazione. Si parla di isomeria quando molecole con la stessa formula bruta presentano strutture diverse: si distinguono l'isomeria di catena, di posizione e geometrica cis-trans negli alcheni.
Proprietà fisiche, reattività e idrocarburi aromatici
Le proprietà fisiche degli idrocarburi dipendono dalla lunghezza della catena e dalle deboli forze di London che agiscono fra molecole apolari. I primi quattro alcani sono gassosi a temperatura ambiente, dal pentano all'esadecano sono liquidi, mentre oltre i diciassette atomi di carbonio diventano solidi cerosi come le paraffine. Tutti gli idrocarburi sono praticamente insolubili in acqua e galleggiano sulla sua superficie, come si osserva nei versamenti di petrolio in mare. Dal punto di vista chimico, gli alcani sono poco reattivi e subiscono soprattutto reazioni di combustione e di sostituzione radicalica con gli alogeni alla luce. Alcheni e alchini, invece, danno tipiche reazioni di addizione elettrofila, in cui il doppio o triplo legame si apre per accogliere idrogeno, alogeni, acidi alogenidrici o acqua secondo la regola di Markovnikov. Il benzene, capostipite degli aromatici, presenta sei elettroni π delocalizzati in un anello planare che gli conferiscono stabilità eccezionale e lo portano a preferire reazioni di sostituzione elettrofila aromatica, come nitrazione e alchilazione, piuttosto che addizione.
Ricorda
- Gli idrocarburi si classificano in alifatici saturi (alcani), insaturi (alcheni e alchini) e aromatici: le formule generali CnH2n+2, CnH2n e CnH2n-2 permettono di riconoscerli rapidamente dalla composizione.
- La nomenclatura IUPAC richiede catena più lunga, numerazione coi locanti minori e suffisso coerente con il legame caratteristico; l'isomeria spiega perché stessa formula bruta può corrispondere a sostanze diverse.
- Alcani fanno combustione e sostituzione, alcheni e alchini fanno addizione, il benzene fa sostituzione elettrofila aromatica grazie alla stabilità della delocalizzazione elettronica.
- Esercizio attivo sul quaderno: disegna le formule di struttura di tutti gli isomeri possibili dell'esano (C6H14), assegna a ciascuno il nome IUPAC corretto e indica per ogni isomero il numero di atomi di carbonio primari, secondari e terziari presenti.