La chimica organica: gli idrocarburi

La chimica organica studia i composti del carbonio e gli idrocarburi ne sono la famiglia fondamentale: contengono solo carbonio e idrogeno, ma generano una varietà sorprendente di molecole, dal metano del gas naturale al benzene degli aromi.

Perché il carbonio è speciale

Il carbonio occupa una posizione unica nella tavola periodica perché possiede quattro elettroni di valenza disposti nel secondo livello energetico. Questa configurazione gli permette di formare quattro legami covalenti contemporaneamente, distribuiti nello spazio secondo geometrie precise. La capacità di legarsi stabilmente con altri atomi di carbonio prende il nome di catenazione e rappresenta la chiave della enorme varietà dei composti organici. Le catene possono essere lineari, ramificate o chiuse ad anello, dando origine a milioni di molecole differenti a partire da pochi elementi. Pensa al diamante e alla grafite: stesso elemento, ma disposizioni diverse degli atomi di carbonio producono materiali con proprietà completamente opposte. Anche nel nostro corpo, dal DNA agli zuccheri del sangue, la struttura portante è sempre formata da scheletri carboniosi.

Alcani: idrocarburi saturi

Gli alcani sono idrocarburi con soli legami singoli C–C e C–H e rispondono alla formula generale CnH(2n+2), dove n indica il numero di atomi di carbonio. Si dicono saturi perché ogni carbonio sfrutta tutti e quattro i legami senza poter accogliere altri atomi. La geometria attorno ad ogni carbonio è tetraedrica, con angoli di circa 109,5°, conseguenza dell'ibridazione sp3 degli orbitali. I primi termini della serie, metano, etano, propano e butano, sono gas a temperatura ambiente e li ritroviamo nel gas di città o nelle bombole da campeggio. Da pentano fino a esadecano circa abbiamo liquidi, componenti tipici della benzina e del gasolio, mentre i termini superiori sono cere solide come la paraffina delle candele. Per via dei legami non polari, gli alcani sono insolubili in acqua e reagiscono soprattutto per combustione e per sostituzione radicalica con gli alogeni.

Alcheni e alchini: i legami multipli

Gli alcheni contengono almeno un doppio legame C=C e seguono la formula CnH(2n), mentre gli alchini possiedono un triplo legame C≡C e rispondono a CnH(2n−2). In entrambi i casi parliamo di idrocarburi insaturi, perché potrebbero teoricamente accogliere altri atomi di idrogeno rompendo i legami multipli. La presenza di un doppio legame impone una geometria planare con angoli di 120° e ibridazione sp2, mentre il triplo legame è lineare con ibridazione sp e angoli di 180°. L'etene è il mattone industriale del polietilene, la plastica delle buste della spesa, e viene prodotto naturalmente dalle piante per far maturare i frutti: ecco perché mettere una mela vicino alle banane verdi accelera la maturazione. L'etino, comunemente detto acetilene, è invece il combustibile delle fiamme ossiacetileniche usate nei cantieri navali per tagliare lamiere. Negli alcheni esiste anche l'isomeria geometrica cis-trans, perché il doppio legame impedisce la rotazione libera degli atomi attorno al suo asse.

Nomenclatura IUPAC: regole pratiche

La nomenclatura IUPAC permette di assegnare un nome univoco ad ogni idrocarburo seguendo regole rigorose. Vediamo i passaggi fondamentali da applicare a qualsiasi catena ramificata:

1. Individua la catena carboniosa più lunga che contiene il legame multiplo o il maggior numero di sostituenti.
2. Numera la catena partendo dall'estremità più vicina al legame multiplo o al primo sostituente, in modo da ottenere i numeri più bassi possibili.
3. Identifica i sostituenti laterali (metile, etile, propile…) e indica la loro posizione con il numero del carbonio a cui sono legati.
4. Scrivi il nome citando i sostituenti in ordine alfabetico, seguiti dal nome della catena principale con il suffisso adatto (-ano, -ene, -ino).
5. Usa i prefissi di moltiplicazione (di-, tri-, tetra-) quando lo stesso sostituente si ripete più volte.

Per esempio, una molecola come CH3–CH(CH3)–CH2–CH3 si chiama 2-metilbutano: la catena più lunga ha quattro carboni, il metile è sul secondo carbonio partendo da destra ed otteniamo così la numerazione più bassa. Allenarsi a riconoscere e scrivere nomi corretti è essenziale per leggere etichette di prodotti chimici e farmaci.

Idrocarburi aromatici e applicazioni

Gli idrocarburi aromatici hanno come capostipite il benzene, una molecola ciclica formata da sei atomi di carbonio disposti in un esagono planare con sei elettroni delocalizzati su tutto l'anello. Questa delocalizzazione, descritta dalla teoria della risonanza, conferisce al benzene una stabilità eccezionale rispetto a un ipotetico cicloesatriene con legami localizzati. Per questo gli aromatici non danno facilmente reazioni di addizione, come ci aspetteremmo da un composto con tre doppi legami, ma preferiscono reazioni di sostituzione che mantengono integro l'anello. Derivati del benzene come toluene, xilene e fenolo sono materie prime nella produzione di farmaci, coloranti, profumi e materie plastiche come il polistirene dei bicchieri da caffè. Bisogna però ricordare che molti idrocarburi aromatici, come il benzene stesso e i suoi policiclici presenti nel fumo di sigaretta o nei gas di scarico, sono cancerogeni e richiedono attenzione nell'uso. Conoscere queste molecole significa anche comprendere l'impatto ambientale e sanitario della chimica industriale moderna.

Ricorda

• Gli idrocarburi sono composti formati solo da carbonio e idrogeno, classificati in alifatici (alcani, alcheni, alchini) e aromatici.
• Gli alcani sono saturi (CnH(2n+2)), gli alcheni hanno un doppio legame (CnH(2n)), gli alchini un triplo legame (CnH(2n−2)).
• La nomenclatura IUPAC richiede di individuare la catena più lunga, numerarla correttamente e citare i sostituenti in ordine alfabetico.
• Gli aromatici, basati sull'anello benzenico, devono la loro stabilità alla delocalizzazione degli elettroni π e reagiscono per sostituzione.
• L'isomeria (di catena, di posizione, geometrica) spiega perché molecole con la stessa formula bruta possono avere proprietà molto diverse.

Esercizio attivo da svolgere sul quaderno: disegna le formule di struttura di tutti gli isomeri possibili dell'esano (C6H14) e assegna a ciascuno il nome IUPAC corretto, indicando per ogni isomero il numero di atomi di carbonio primari, secondari, terziari e quaternari presenti.